Что такое неэквивалентное число углеродов в углеводороде?

[ximiknealximik]

Мне часто в задачах встречается понятие что этот углеводород имеет неэквивалентное число углеродов. Если вы сможете ответьсто спасибо вас огромное.

[yatcheh]

  В 06.06.2020 в 17:21, ximiknealximik сказал:

Мне часто в задачах встречается понятие что этот углеводород имеет неэквивалентное число углеродов. Если вы сможете ответьсто спасибо вас огромное.

Показать  

 

В таком виде фраза не имеет смысла. Приведите пример задачи.

[ximiknealximik]

  В 06.06.2020 в 18:58, yatcheh сказал:

Приведите пример задачи.

Показать  

При бромировании на свету неизвестного предельного у рода может образоваться максимум 15 дибромпроизводных, содержащих атомы брома при неэквивалентных атомах углерода, однако основным продуктом реакции из пятнадцати упомянутых является лишь один дибромид А. Взаимодействие с цинком 20,0 г дибромида А приводит к образованию ациклического углеводорода и 17,5 г бромида цинка.

[Xem]

В любом предельном углеводороде ЧЕТЫРЕ ВИДА НЕЭКВИВАЛЕНТНЫХ АТОМОВ УГЛЕРОДА:два терминальных(первичных) CH3--,несколько метиленовых(вторичных) --CH2--,несколько третичных и четвертичных/в некоторых случаях слово "несколько" подразумевает "ноль"/. В этой задаче

"эквивалентность" разных углеродов привязана к  "гиперконьюгации" и её влиянию на стабильность радикала-интермедиата...

===============

Приведённая задача для химика-органика предельно интересна!!! Надо подумать...

 

 

[Инфинити]

  В 07.06.2020 в 09:06, Xem сказал:

В любом предельном углеводороде ЧЕТЫРЕ ВИДА НЕЭКВИВАЛЕНТНЫХ АТОМОВ УГЛЕРОДА:два терминальных(первичных) CH3--,несколько метиленовых(вторичных) --CH2--,несколько третичных и четвертичных/в некоторых случаях слово "несколько" подразумевает "ноль"/. В этой задаче

"эквивалентность" разных углеродов привязана к  "гиперконьюгации" и её влиянию на стабильность радикала-интермедиата...

===============

Приведённая задача для химика-органика предельно интересна!!! Надо подумать...

 

 

Показать  

С возвращением, рыцарь. Долго же вас не было видно.

[yatcheh]

  В 07.06.2020 в 03:03, ximiknealximik сказал:

При бромировании на свету неизвестного предельного у рода может образоваться максимум 15 дибромпроизводных, содержащих атомы брома при неэквивалентных атомах углерода, однако основным продуктом реакции из пятнадцати упомянутых является лишь один дибромид А. Взаимодействие с цинком 20,0 г дибромида А приводит к образованию ациклического углеводорода и 17,5 г бромида цинка.

Показать  

 

  В 07.06.2020 в 09:06, Xem сказал:

В любом предельном углеводороде ЧЕТЫРЕ ВИДА НЕЭКВИВАЛЕНТНЫХ АТОМОВ УГЛЕРОДА:два терминальных(первичных) CH3--,несколько метиленовых(вторичных) --CH2--,несколько третичных и четвертичных/в некоторых случаях слово "несколько" подразумевает "ноль"/. В этой задаче

"эквивалентность" разных углеродов привязана к  "гиперконьюгации" и её влиянию на стабильность радикала-интермедиата...

===============

Приведённая задача для химика-органика предельно интересна!!! Надо подумать...

 

 

Показать  

 

Дело не в первичности-вторичности, а в химической неэквивалентности. Скажем, в этане

CH3-CH3 

оба углерода эквивалентны, тут одна вид углеродов. В изобутане

CH3-CH(-CH3)-CH3 

углероды всех трёх метильных групп эквивалентны, а углерод CH-углерод им неэквивалентен, тут два вида неэквивалентных углеродов. А в изопентане

CH3-CH(-CH3)-CH2-CH3

уже четыре вида неэквивалентных углеродов: 1) два углерода СН3 при СН группе 2) СН группа 3) СН2 группа 4) СН3 при СН2.

Как видите, тут "терминальные" углероды неэквивалентны.

В молекуле додекана

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

шесть видов неэквивалентных углеродов. И по мере увеличения и усложнения молекулы число видов неэквивалентных углеродов возрастает.

Число видов неэквивалентных углеродов соответствует числу монозамещённых изомерных продуктов (за вычетом видов с четвертичным углеродом). Например, при бромировании:

изобутан - два изомерных монобромпроизводных

изопентан - четыре изомера

додекан - шесть изомеров

А вот неопентан 

(CH3)4C

несмотря на наличие двух видов неэквивалентных углеродов даёт только один изомер замещения, поскольку у четвертичного углерода замещение невозможно.

 

 

 

Изменено 7 Июня, 2020 в 12:12 пользователем yatcheh

[ximiknealximik]

  В 07.06.2020 в 12:05, yatcheh сказал:

Дело не в первичности-вторичности, а в химической неэквивалентности. Скажем, в этане

CH3-CH3 

оба углерода эквивалентны, тут одна группа. В изобутане

CH3-CH(-CH3)-CH3 

углероды всех трёх метильных групп эквивалентны, а углерод CH-углерод им неэквивалентен, тут два вида неэквивалентных углеродов. А в изопентане

CH3-CH(-CH3)-CH2-CH3

уже четыре вида неэквивалентных углеродов: 1) два углерода СН3 при СН группе 2) СН группа 3) СН2 группа 4) СН3 при СН2.

Как видите, тут "терминальные" углероды неэквивалентны.

В молекуле додекана

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

шесть видов неэквивалентных углеродов. И по мере увеличения и усложнения молекулы число видов неэквивалентных углеродов возрастает.

Число видов неэквивалентных углеродов соответствует числу монозамещённых изомерных продуктов (за вычетом групп с четвертичным углеродом). Например, при бромировании:

изобутан - два изомерных монобромпроизводных

изопентан - четыре изомера

додекан - шесть изомеров

А вотнеопентан 

(CH3)4C

несмотря на наличие двух видов неэквивалентных углеродов даёт только один изомер замещения, поскольку у четвертичного углерода замещение невозможно.

Показать  

Спасибо теперь понятно